새로 전학간 학교 생활이 크리스 칼터(Chris Calder/Chrissy Calder: 코리 헤임 분)에게는 힘들 뿐아니라 마치 악몽과도 같이 느껴진다. 16살의 크리스가 인생에서 바라는 것이 있다면 레코드사와 계약을 하는 것과 마리와 사귀는 것. 그러나 개학도 하기 전에 크리스는 캠퍼스에서 거칠기로 소문난 커트(Kurtis "Kurt" Stark: 카메론 밴크로프트 분)와 그 패거리들에게 노여움을 사게 되고 그들로부터 도망다니기에 급급한 그는 급기야 블론드 가발과 짧은 스커트를 입고 여자 행세를 하게 된다.
여장을 하자 생각대로 커트의 괴롭힘에서 벗어날 수는 있었으나 커트가 크리스를 여자로 생각하고 사랑에 빠져들자 사태는 돌이킬 수 없게 된다. 계속 여자로써 학교를 다니게 된 그는 괴롭기 짝이 없었지만 사랑하는 마리 앞에서도 여자 행세를 해야 했다. 하지만 지성이면 감천이라고 하던가. 우연히 화장실에서 서로를 알게 되어 둘은 친구가 되고, 더욱 깊은 우여곡절을 겪게 된다. 크리스와 마리(Marie Stark: 니콜 에거트 분)의 우정이 깊어갈수록 크리스는 그녀에게 사실을 고백하고 싶어지는데...
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