帶著愛犬露西前往阿拉斯加尋夢的溫蒂，車子在半路拋錨，露西又意外走失，孤單的溫蒂受困偏僻的小鎮，荷包愈發拮据，無助的她陷入越來越深的絕望處境…
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這是一出猜謎電影。在露西（莫妮卡•波特 Monica Potter 飾）的婚禮的一個小時前，露西最好的朋友們都希望聽到是什麼導致了這一刻，以及，誰是新郎。因此，露西和她們講述了在過去的一年裡她曾經約會過的五名男子（道格（約翰•漢納 John Hannah 飾）、加布裡（蓋爾•加西亞•貝納爾 Gael García Bernal 飾）、鮑比（安東尼•拉帕格利亞...
生活無趣的露西和迷戀對面鄰居的喬，是室友也是無話不說的好朋友，他們約定一個月之內，必須各自設法擁有一段穩定的感情，否則就要跳下布魯克林橋。為了達成這項無厘頭的協議，喬利用開畫展的機會向鄰居珍邀約，露西則是在喬的畫展中結識另一名自由畫家布克，為了打贏這場勝仗，兩人莫不積極推銷自己，希望自己不是那位即將要跳下布魯克林橋的人，究竟最後輸家是誰？一場浪漫溫馨的都市愛...