상해탄 Shanghai Grand, 新上海灘

일본의 대동아공영 야망으로 소용돌이치는 1919년대 중국. 대륙은 국민당과 일본의 관계속에 표류하고 있었다. 중국의 젊은이들은 시대에 좌절하며 나름으로 왜곡된 시대상황에 저항하고 있었는데 허문강(장국영 분)도 그중의 한명이다. 그는 구국운동의 일념을 안고 동료들과 함께 대만으로 밀항한다.

그러나 배안에서 매복하고 있던 괴한들에게 동료들은 처참하게 살해되고 허문강만 목숨을 구한채 바다에 표류한다. 그는 매복자들과 함께 있던 중년의 남자가 배후 인물일거라 생각하여 복수를 맹세하며 어느 해변가로 떠내려 간다. 탈진상태로 기절한 허문강을 발견한 정력(유덕화)은 자신의 집으로 허문강을 데리고 가 보살피며 둘만의 끈끈한 우정을 쌓아간다.

전혀 상반된 성격이지만 의리를 바탕으로 의기투합한 허문강과 정역은 상해 암흑가를 배경으로 차츰 자신들만의 세력을 구축하며 명성을 얻는다. 한편 정력은 상해 암흑가의 대부인 효의 딸 정정(영정)을 사랑하는데 효는 그런 정력을 이용한다. 효의 함정에 빠진 정력은 모든 문제를 함께 상의해 오던 친구, 허문강을 만나러 갔다가 허문강이 자신의 사랑하는 여인 정정과 함께 사랑을 나누는 것을 보게 된다. 이미 정정은 위험에 처한 허문강을 구해주고 그와 뜨거운 사이가 되어 있었던 것이다.

류소황(정우성 분)은 허문강과 영원한 우정을 약속한 친구였으나 허문강이 동료들을 배신했다고 생각하여 상해로 그를 직접 죽이러 온다. 그러나 류소황은 허문강의 진실을 알게 되지만 이미 정정으로 인해 막다른 길을 향해 치닫는 허문강과 정력. 정정의 아버지인 효가 동료들을 죽인 배후의 인물이라는 사실을 알게된 허문강은 친구들에 대한 복수의 일념으로 사랑하는 여자의 아버지인 효를 향해 총구를 겨누고, 결국 그들 모두는 깊은 파국의 수렁으로 이끌려 가는데...