25살의 키스 Never Been Kissed

잡지사 기자인 조시 겔러(드류 배리모어)는 고등학교에 위장 침투하여 고교생의 모습을 취재한다. 고등학생으로 되돌아간 그녀는 졸업 무도회날 파트너에게 달걀 세례를 받거나 졸업할 때 까지 키스 한번 받아보지 못했던 자신의 학창 시절 끔찍했던 기억들을 떠올리며 힘들어 하지만, 곧 영어 교사 샘(마이클 바탄), 우등생 알디스 등과 가까이 지내며 학교 생활에 적응해 간다.

조시의 편집장인 거스는 멋진 학생들을 취재해 오라며 조시를 힘들게 하고, 고교 시절 야구 스타였으나 지금은 백수건달인 조시의 동생 로버트도 학교에 위장 전입하며 조시를 난처하게 만든다.

졸업 무도회에서 알디스가 개밥을 뒤집어 쓰는 것을 막으려던 조시는 자신의 신분을 노출하고 샘은 자신이 이용당했다는 사실을 알게되자 조시에게 배신감을 느낀다. 기사마저 경쟁지로 넘어가자 조시는 새로운 결심을 하며 샘에게 자신의 마음을 담은 감동적인 이야기를 쓴다. 그녀는 샘이 자신에게 공개적으로 키스해주길 바란다는 의사를 샘에게 전달하는데...